De les molècules en 3D a les orientacions de la natura

chiralityLa necessitat de representar la natura en un full de paper i de forma estàtica ens obliga a fer certes aproximacions gràfiques que només tenen sentit si un llegeix la lletra petita que l’acompanya. Per molt que sovint ho oblidem, l’àtom està format per núvols en que la probabilitat de trobar-hi l’electró és més alta, les molècules que representem de forma estàtica estan, en realitat, en constant moviment i adoptant formes diferents al llarg del temps, etc. Una d’aquestes aproximacions, més habitual en els textos divulgatius que en els científics, és el fet de representar les molècules en dos dimensions, sense tenir en compte la orientació en l’espai dels àtoms que formen la molècula i que, en alguns casos, resulta clau per a la seva identitat.

Representació de l'aminoàcid Alanina. A dalt, en dos dimensions, a baix, les dues formes resultants en representar-ho en tres dimensions

Representació de l’aminoàcid Alanina. A dalt, en dos dimensions, a baix, les dues formes resultants en representar-ho en tres dimensions

La figura de la dreta representa (a dalt) una molècula de l’aminoàcid Alanina, que forma part de les nostres proteïnes. No obstant, tal i com està representada a la part superior pot referir-se en realitat a dues molècules diferents (representades a la part inferior). Amb una mica d’imaginació es pot arribar a assumir que l’enllaç representat per una línia gruixuda que creix ve cap a nosaltres, mentre que l’enllaç representat per una línia discontínua s’allunya de nosaltres. A aquesta mena de germans estructurals se’ls anomena enantiòmers. Perquè us pugueu fer una idea de què suposa aquesta diferència a nivell espacial, es pot equiparar a les dues mans d’una persona; en certa manera són iguals, però tal i com estan disposades una és la imatge que veuríem de l’altra si l’enfrontéssim a un mirall.

Aquesta diferència, aparentment subtil per a nosaltres, és per a la natura com parlar de molècules totalment diferents. Existeixen diferents hormones i feromones en que únicament una de les dues orientacions resulta activa, mentre que l’altra es comporta com qualsevol molècula estranya. En els sucres, trobem molècules com la Glucosa, la Galactosa o la Manosa que tenen exactament la mateixa fórmula química, però que difereixen en la orientació espacial dels seus enllaços i esdevenen, per tant, molècules diferents. Aquestes diferències en les propietats dels enantiòmers s’ha fet especialment palesa en compostos farmacològics, com la Talidomida, un tranquil·litzant molt emprat als anys seixanta, en que un dels enantiòmers (i només un) provocava reaccions adverses tan severes com la malformació fetal en dones embarassades. Casos com els de la Talidomida i d’altres que s’han anant descobrint amb el temps han augmentat l’interès dels químics per trobar formes que permetin separar una determinada molècula de la seva imatge especular, una tasca que no resulta trivial, ja que en compartir exactament la mateixa fórmula, comparteixen també propietats físiques tan rellevants com el pes molecular, el punt d’ebullició o (en la major part dels casos) la solubilitat.

La primera pedra en la separació d’enantiòmers la va posar Louis Pasteur l’any 1848 en descobrir que els cristalls, agrupacions periòdiques d’una mateixa molècula, són tan purs que només poden contenir un dels enantiòmers. La idea d’utilitzar aquesta puresa per a la separació d’enantiòmers va ser posada a prova trobant les condicions necessàries per tal que l’àcid tàrtric iniciés un procés de cristal·lització, podent-se observar que únicament un dels dos enantiòmers formava part del cristall obtingut. Aquest mètode de separació és brillant i elegant, però són relativament poques les molècules en que s’han trobat unes condicions de cristal·lització prou bones com per poder dur a terme aquesta separació. És més, ni tan sols es pot assumir a priori que totes les molècules puguin formar cristalls! Actualment, la tècnica que sembla més prometedora és la de fer passar les molècules per una matriu sòlida on hi ha altres molècules amb orientació definida i coneguda. En passar per aquesta matriu, cadascun dels enantiòmers s’orienta i es reté de forma diferent. La tècnica és força sofisticada i trobar les condicions adequades per a cada enantiòmer no resulta fàcil. De fet, hi ha grups de recerca (entre ells la Unitat de separació d’enantiòmers del Parc Científic de Barcelona) que dediquen el seu temps a trobar aquestes condicions, però el gran ventall de molècules separades fins al moment mitjançant aquesta metodologia la converteix sens dubte en la més prometedora.

La orientació de la natura. Sovint observem la natura sota el condicionant d’haver assumit el món tal com és, però resulta fascinant aturar-se i mirar-s’ho tot des de la perspectiva d’una nena petita, que no dóna res per fet. Justament, una de les coses sobre les que em podria estar qüestionant durant hores és la de les formes de la natura. Per què més del 90% de les espècies de gasteròpodes (caragols) tenen la closca dextrògira (és a dir, s’enrosca girant capa a la dreta)? I baixant una mica més en l’escala de la matèria, com és que la molècula de DNA que conté els nostres gens està formada per una hèlix igualment enroscada capa a la dreta? Encara un pas més avall, al nivell molecular, hi trobem una d’aquestes qüestions relacionada directament amb la temàtica del post. Resulta que tots els aminoàcids que formen les nostres proteïnes (n’hi ha una vintena de diferents) són enantiòmers, és a dir, contenen com a mínim un enllaç que pot estar orientat en una direcció (anomenada L) o en una altra (anomenada D). Doncs bé, per algun motiu que encara exprimeix el cervell de molts investigadors, a la natura únicament hi trobem la forma “L”. Sembla força clar que són molècules que s’han format de forma paral·lela (és a dir, no es dóna el cas de que totes hagin evolucionat a partir d’un avantpassat comú), però en canvi, en cap cas la natura ha escollit la forma “D”. Existeixen diverses hipòtesis sobre aquesta exclusivitat, però la més plausible (o la més acceptada) és la que ho relaciona amb un nivell encara inferior de la matèria: l’àtom. S’ha pogut observar que una de les forces que governa l’àtom (concretament, la força nuclear feble) és asimètrica, és a dir, no actua igual en totes les direccions. Això podria transcendir en la orientació dels àtoms a l’hora de formar-se l’aminoàcid i donar lloc, en tots els casos, a la forma “L” enlloc de la “D”. En cas que aquesta teoria es confirmés, ens podríem quedar aquí i anar a dormir més tranquils, però molt probablement l’endemà ens llevaríem amb una nova pregunta: Com és que la força nuclear feble té preferències per alguna de les direccions de l’espai?

No tinc prous coneixements de física com per abordar aquesta darrera qüestió, però quan comences a estirar el fil d’aquestes coses tens la viva sensació de veure el big bang a l’horitzó, com si totes aquestes preferències que té la natura per rotar cap a la dreta o cap a l’esquerra es poguessin explicar, finalment, per com va començar a girar la pols d’estrelles que va formar el nostre planeta.

Referències
J. K. Laerdahl, R. Wesendrup, P. Schwerdtfeger. D- or L- Alanine. That is the question. ChemPhysChem, 2000, 1, 60.
La Cromatografia líquida en la separació d’enantiòmers. Revista de la Societat Catalana de Química, 2010.
Eccles H; Ratcliff B. Chemistry 2. Cambridge University Press, 2001, 170. ISBN 978-0-521-79882-2.

Anuncis
Aquesta entrada ha esta publicada en Química. Afegeix a les adreces d'interès l'enllaç permanent.

2 respostes a De les molècules en 3D a les orientacions de la natura

  1. XeXu ha dit:

    M’ha servit l’explicació per fer memòria dels conceptes, quins temps aquells que estudiàvem els enantiòmers i les conformacions. La química orgànica no havia estat mai la meva assignatura preferida…

  2. Gerard ha dit:

    Què puntual, Xexu!

    Bé, m’alegra saber que el post ha estat, si més no, una mica conciliador amb aquesta branca de la química…

Deixa un comentari

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

Esteu comentant fent servir el compte WordPress.com. Log Out / Canvia )

Twitter picture

Esteu comentant fent servir el compte Twitter. Log Out / Canvia )

Facebook photo

Esteu comentant fent servir el compte Facebook. Log Out / Canvia )

Google+ photo

Esteu comentant fent servir el compte Google+. Log Out / Canvia )

Connecting to %s